1996年の放送開始から26年、レギュラー放送終了から20年が過ぎた今もなお、全国に根強いファンを持つ北海道ローカルバラエティ番組「水曜どうでしょう」。

今作は地上波に先駆け、全国200館の映画館に約5万人のファンを集めて異例のライブ・ビューイング“先行上映会”を開催、その場で最新作のお披露目を行ったバラエティー番組「水曜どうでしょう」。その注目の2023年最新作「懐かしの西表島」がいよいよ地上波で放送となる。

番組にとって約3年ぶりとなる最新作は、2022年の夏に撮影が行われていた「懐かしの西表島」編。かつて（2005年）、ミスターこと鈴井貴之と大泉洋、そして藤村忠寿と嬉野雅道のディレクター陣4人からなる「どうでしょう軍団」が「虫追い」をするために訪れ、現地ガイドのロビンソンに振り回されまくった思い出の場所を再訪しよう！
という企画だったが、まさにいざ出発！というその朝、一行は思わぬ大問題に見舞われてしまう…。

多忙を極める売れっ子俳優・大泉さんに許されたスケジュールは4日間、しかし軍団の行く手を阻むその障害は、何もかもを食いつぶす勢いで今なお拡大を続けているという。

果たして４人はロビンソンに再会できるのか？
それより何よりロビンソンは無事なのか…！？

という番組史上類を見ない幕開けとなってしまった。